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Citric Acid → tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylate

HRID 2422242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422242
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([C:17](OC)=[O:18])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C1(C)C=CC=CC=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[C:10]([CH2:17][OH:18])=[CH:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 299461281-tert-Butyl 3-methyl 1H-indole-1,3-dicarboxylateHCID 86583787Diisobutylaluminumhydride toluene

Produkt 1

HCID 11075767tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-1-carboxylateAusbeute 102,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-indole-3-carboxylate (2.5 g, 9.08 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (40 ml) was added 1.5 M diisobutylaluminum hydride-toluene solution (14 ml, 21 mmol) under ice-cooling, and the mixture was stirred for 2 hrs. An aqueous citric acid solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed successively with aqueous sodium chloride solution, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give the title compound (2.3 g, 100%) as a pale-yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed successively with aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbaecb139f954bea84ac99428f5debb2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960369B2

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