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Sodium borohydride → 7-(Hydroxymethyl)-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

HRID 2422527
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422527
[CH:1]([C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)=[O:2].[BH4-].[Na+]>C1COCC1.CO>[OH:2][CH2:1][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 574378457-Formyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 597748927-(Hydroxymethyl)-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-formyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile (516 mg, 2.0 mmol) in THF (6 mL) and MeOH (2 mL) was added at 0° C. sodium borohydride (91 mg, 2.4 mmol). The mixture was stirred 1 h at 0° C., quenched with saturated aqueous NH4Cl and extracted with EtOAc. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The compound was used as such for the next step. MS (+ESI): 262 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69420fec5eff41828e4cd9114ab39e77
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960409B2

Notizen zur Reaktion

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