Pyridine → HCID 59774860, Verbindung

HRID 2422528Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422528
[CH:1]([C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[N:40]1C=CC=CC=1.[N:46](C(OC(C)C)=O)=[N:47]C(OC(C)C)=O>C1(C)C=CC=CC=1.[Zn](N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]>[N:40]([CH2:1][C:3]1[CH:12]=[C:11]2[C:6]([C:7]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)=[N+:46]=[N-:47]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 574378457-Formyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59774860HCID 59774860, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178514646Zinc azideKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-formyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile (520 mg, 2.0 mmol) in toluene (12 mL) was added triphenylphosphine (1.05 g, 4.0 mmol), Zn(N3)2.2 pyridine (461 mg, 1.5 mmol) and diisopropyl azodicarboxylate (787 μL, 4.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 3 h, concentrated and purified on silica gel (eluting with EtOAc/hexanes, 3:7) to give the title compound. MS (+ESI): 286 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. custompurified on silica gel (eluting with EtOAc/hexanes, 3:7)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-72e34ae5440f4cb79bb8595cbda265bb
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
Patentnummer
US07960409B2

Notizen zur Reaktion

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