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N-bromobutanimide → (S)-1-(1-{[4-(bromoacetyl)-2-cyanoquinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

HRID 2422540
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422540
[N+:1]([C:4]1[CH:42]=[CH:41][C:7]([C:8]([O:10][C@@:11]([C:18]2[N:19]=[N:20][N:21]([CH2:23][C:24]3[CH:33]=[C:32]4[C:27]([C:28]([C:36]([O:38]CC)=[CH2:37])=[CH:29][C:30]([C:34]#[N:35])=[N:31]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH:22]=2)([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH2:12][CH3:13])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].C1C(=O)N([Br:50])C(=O)C1>C1COCC1.O>[N+:1]([C:4]1[CH:42]=[CH:41][C:7]([C:8]([O:10][C@@:11]([C:18]2[N:19]=[N:20][N:21]([CH2:23][C:24]3[CH:33]=[C:32]4[C:27]([C:28]([C:36](=[O:37])[CH2:38][Br:50])=[CH:29][C:30]([C:34]#[N:35])=[N:31]4)=[CH:26][CH:25]=3)[CH:22]=2)([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])[CH2:12][CH3:13])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 66791347(S)-1-(1-{[2-cyano-4-(1-ethoxyvinyl)quinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

Produkt 1

HCID 86621977(S)-1-(1-{[4-(bromoacetyl)-2-cyanoquinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1-(1-{[2-cyano-4-(1-ethoxyvinyl)quinolin-7-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1-(trifluoromethyl)propyl 4-nitrobenzoate (593 mg, 1.05 mmol) in THF (4 ml) and water (0.25 ml) was added NBS (205 mg, 1.16 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 30 min. The solution was then evaporated to dryness and purified by flash chromatography (eluting solvent: 3% acetone in dichloromethane) to afford the title compound. 1H NMR (400 MHz, acetone-d6): δ 8.55 (s, 1H), 8.50 (s, 1H), 8.40 (d, 2H), 8.37 (d, 1H), 8.30 (d, 2H), 8.07 (s, 1H), 7.85 (d, 1H), 6.05 (s, 2H), 5.05 (s, 2H), 3.05 (m, 1H), 2.85 (m, 1H), 1.15 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe solution was then evaporated to dryness
  2. custompurified by flash chromatography (eluting solvent: 3% acetone in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f324046ce9d94a8db06662d8c8abed63
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960409B2

Notizen zur Reaktion

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