Allyltributylstannane → 7-Allyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

HRID 2422567Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2422567
Cl[C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:7][C:8]([C:12]#[N:13])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1.[CH2:20]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:21]=[CH2:22]>O1CCOCC1>[CH2:22]([C:2]1[CH:11]=[C:10]2[C:5]([C:6]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)=[CH:7][C:8]([C:12]#[N:13])=[N:9]2)=[CH:4][CH:3]=1)[CH:21]=[CH2:20]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 90628AllyltributylstannaneHCID 597749247-Chloro-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 597748917-Allyl-4-phenylquinoline-2-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-chloro-4-phenylquinoline-2-carbonitrile (3.3 g, 12.5 mmol) in dioxane (120 mL) was added tetrakistriphenylphosphine (3.6 g, 3.1 mmol) and allyltributyltin (11.5 mL, 38 mmol). The mixture was refluxed for 10 h, concentrated and purified on silica gel (eluting with dichloromethane/hexanes, 3:1) to give the title compound. MS (+ESI): 271 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 10 h
  2. concentrationconcentrated
  3. custompurified on silica gel (eluting with dichloromethane/hexanes, 3:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e62ec91f88b452bbfd6a719e9259830
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
Patentnummer
US07960409B2

Notizen zur Reaktion

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