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Pyridine → 5-Bromo-1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-(methyloxy)-1H-indazole

HRID 2423077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423077
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][CH3:12])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][N:6]=[CH:5]2.[CH2:13]([O:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](B(O)O)=[CH:23][C:22]=1[F:30])[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([O:11][CH3:12])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([O:20][CH2:13][C:14]3[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[C:22]([F:30])[CH:23]=1)[N:6]=[CH:5]2
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 27377884-Benzyloxy-3-fluorophenylboronic AcidHCID 231345645-bromo-4-methoxy-1H-indazole

Produkt 1

HCID 592729765-Bromo-1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-(methyloxy)-1H-indazoleAusbeute 51,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-4-(methyloxy)-1H-indazole (D19) (0.670 g, 2.95 mmol), 4-benzyloxy-3-fluorobenzeneboronic acid (1.45 g, 5.90 mmol), copper (II) acetate (0.804 g, 4.43 mmol), pyridine (0.447 mL, 5.90 mmol) and powdered 4A molecular sieves (3 g) in dichloromethane (30 mL) was stirred in an air atmosphere at room temperature. After 4 days, the mixture was diluted with ethyl acetate and filtered through celite. The filtrate was washed with water, dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography on silica gel (0-30% ethyl acetate in hexane and diethyl ether in hexane) gave the title compound (D20) (0.65 g)

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. washThe filtrate was washed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8d9204dcb6e4f76b1100dc3f54f3dc4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960563B2

Notizen zur Reaktion

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