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1-{3-Fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-hydroxy-1H-indazole-6-carbonitrile → 1-(3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-1H-indazole-6-carbonitrile

HRID 2423097
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423097
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:16]2[C:24]3[C:19](=[C:20]([OH:27])[CH:21]=[C:22]([C:25]#[N:26])[CH:23]=3)[CH:18]=[N:17]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8]CC1C=CC=CC=1>C(O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:16]2[C:24]3[C:19](=[C:20]([OH:27])[CH:21]=[C:22]([C:25]#[N:26])[CH:23]=3)[CH:18]=[N:17]2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[OH:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 1363814381-{3-Fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-hydroxy-1H-indazole-6-carbonitrile

Produkt 1

HCID 1359103851-(3-Fluoro-4-hydroxyphenyl)-4-hydroxy-1H-indazole-6-carbonitrileAusbeute 42,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-hydroxy-1H-indazole-6-carbonitrile (D6) (308 mg, 0.86 mmol) in ethanol (10 mL) and ethyl acetate (10 mL) was hydrogenated in an H-cube over a 10% palladium on charcoal catalyst. The resulting solution was concentrated, dissolved in ethanol then the product purified by silica gel chromatography eluting with 10-100% ethyl acetate in hexane to yield the title compound (E3) (98 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting solution was concentrated
  2. dissolutiondissolved in ethanol
  3. customthe product purified by silica gel chromatography
  4. washeluting with 10-100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-840a636cf34b44aa94d7a8ac07143d60
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960563B2

Notizen zur Reaktion

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