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Water → 5-Bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-indazol-4-ol

HRID 2423104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423104
[Br:1][C:2]1[C:3]([O:26]C)=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17]CC3C=CC=CC=3)=[C:13]([F:25])[CH:12]=1)[N:6]=[CH:5]2.B(Br)(Br)Br.O.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[Br:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][C:8]2[N:7]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([OH:17])=[C:13]([F:25])[CH:12]=3)[N:6]=[CH:5][C:4]=2[C:3]=1[OH:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 25134Boron tribromideHCID 592729765-Bromo-1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-(methyloxy)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 1359103655-Bromo-1-(3-fluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-indazol-4-olAusbeute 74,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-bromo-1-{3-fluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-(methyloxy)-1H-indazole (D20) (71 mg) in dry dichloromethane (2 mL) was cooled to −78° C. under argon and treated dropwise with boron tribromide solution (0.75 mL of 1M solution in dichloromethane, 0.75 mmol). The mixture was allowed to reach room temperature and was stirred overnight. Water and ethyl acetate were added and the pH of the aqueous layer was adjusted to 7 and the product was extracted into ethyl acetate. The extracts were dried (Na2SO4), concentrated and chromatographed (silica gel, 0-100% ethyl acetate in hexane) to give the title compound (E11) as a beige solid (40 mg)

Aufarbeitung

  1. customto reach room temperature
  2. extractionthe product was extracted into ethyl acetate
  3. dry with materialThe extracts were dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed (silica gel, 0-100% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c8adedf33174b289b4e8c5b249e9ffd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960563B2

Notizen zur Reaktion

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