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1-{3,5-Difluoro-4-[(phenyl methyl)oxy]phenyl}-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indazole → 1-(3,5-Difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-indazol-4-ol

HRID 2423112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423112
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:17]2[C:25]3[C:20](=[C:21]([O:26]CC4C=CC=CC=4)[CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)[CH:19]=[N:18]2)[CH:5]=[C:6]([F:16])[C:7]=1[O:8]CC1C=CC=CC=1>C(O)C.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:17]2[C:25]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([OH:26])[C:20]=3[CH:19]=[N:18]2)[CH:5]=[C:6]([F:16])[C:7]=1[OH:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 592729551-{3,5-Difluoro-4-[(phenyl methyl)oxy]phenyl}-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indazole

Produkt 1

HCID 1359103831-(3,5-Difluoro-4-hydroxyphenyl)-1H-indazol-4-olAusbeute 82,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-{3,5-difluoro-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}-4-[(phenylmethyl)oxy]-1H-indazole (D35) (257 mg, 0.58 mmol) in ethanol (10 mL) and ethyl acetate (10 mL) was hydrogenated in an H-cube over a 10% palladium on charcoal catalyst. The resulting solution was concentrated and then the crude product purified by silica gel chromatography eluting with 5-100% ethyl acetate in hexane to yield the title compound (E19) (126 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe resulting solution was concentrated
  2. customthe crude product purified by silica gel chromatography
  3. washeluting with 5-100% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e63e08888c0d431ab41f7219684f3009
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960563B2

Notizen zur Reaktion

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