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Benzenesulfonyl chloride → HCID 67240891, Verbindung

HRID 2423115
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423115
[Br:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][NH:6]2.[C:19]1([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.[OH-].[Na+]>C(Cl)Cl.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[Br:1][C:2]1[C:10]([O:11][CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]2[S:25]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:27])=[O:26]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7369Benzenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 672408605-Benzyloxy-4-bromo-1H-indole2×

Produkt 1

HCID 67240891HCID 67240891, VerbindungAusbeute 101,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-5-benzyloxy-1H-indole (Intermediate 2, 3.85 g, 12.7 mmol) in DCM (30 mL) was added benzenesulfonyl chloride (2.47 g, 14.0 mmol), tetrabutylammonium hydrogensulphate (0.41 g, 1.3 mmol) and 3 M NaOH (13 mL, 39 mmol) and the mixture was stirred vigorously at room temperature for 30 minutes. The organic phase was washed with water and brine, dried (MgSO4) and concentrated to dryness to give the title compound (5.7 g) as a solid. MS m/z 442/444 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with water and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ce77bac43044f9fb566d899aaf52fd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960374B2

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