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Ammonia → [5-Methoxy-2-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)phenyl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzyl]amine

HRID 2423845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2423845
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:10]2[S:11][C:12]3[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][C:13]=3[N:14]=2)=[C:7]([NH2:9])[CH:8]=1.[N:21]1([CH2:27][CH2:28][O:29][C:30]2[CH:37]=[CH:36][C:33]([CH:34]=O)=[CH:32][CH:31]=2)[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.N>O1CCCC1.ClCCl.C(O)(=O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:10]2[S:11][C:12]3[CH:18]=[C:17]([O:19][CH3:20])[CH:16]=[CH:15][C:13]=3[N:14]=2)=[C:7]([NH:9][CH2:34][C:33]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:29][CH2:28][CH2:27][N:21]3[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]3)=[CH:37][CH:36]=2)[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 111838924-(2-(Piperidin-1-yl)ethoxy)benzaldehydeHCID 230875225-Methoxy-2-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)phenylamine

Produkt 1

HCID 57933790[5-Methoxy-2-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)phenyl][4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzyl]amineAusbeute 15,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 5-methoxy-2-(6-methoxybenzothiazol-2-yl)phenylamine (473 mg) and 4-(2-piperidin-1-ylethoxy)benzaldehyde (484 mg) in tetrahydrofuran (6 ml), dichloromethane (4 ml) and acetic acid (4 ml) was added borane-methyl sulfide complex (0.18 ml), and the solution was stirred for 6 hours at room temperature. The solution was neutralized with ammonia solution on an ice bath, extracted with ethyl acetate, then sequentially washed with water and brine, and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate system) to provide the title compound (132 mg).

Aufarbeitung

  1. additionwas added borane-methyl sulfide complex (0.18 ml)
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washsequentially washed with water and brine
  4. customthe solvent was evaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by NH silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate system)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-963b8805149b4479a0d07f6822233743
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960412B2

Notizen zur Reaktion

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