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Benzyl 4-carboxyphenylacetate → Pivalic acid (R)-6-{2-[(4-carboxymethylbenzoyl)ethoxycarbonylmethylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester

HRID 2424225
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2424225
C(OC(CNC1C=C(OC)C=CC=1[C@@H]1CCC2C=C(OC(=O)C(C)(C)C)C=CC=2C1)=O)C.C(OC(CC1C=CC(C(O)=O)=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C([O:60][C:61]([CH2:63][C:64]1[CH:103]=[CH:102][C:67]([C:68]([CH2:70][CH2:71][O:72][C:73]([CH2:75][NH:76][C:77]2[CH:82]=[C:81]([O:83][CH3:84])[CH:80]=[CH:79][C:78]=2[C@@H:85]2[CH2:94][CH2:93][C:92]3[CH:91]=[C:90]([O:95][C:96](=[O:101])[C:97]([CH3:100])([CH3:99])[CH3:98])[CH:89]=[CH:88][C:87]=3[CH2:86]2)=[O:74])=[O:69])=[CH:66][CH:65]=1)=[O:62])C1C=CC=CC=1>CO.[Pd]>[C:61]([CH2:63][C:64]1[CH:65]=[CH:66][C:67]([C:68]([CH2:70][CH2:71][O:72][C:73]([CH2:75][NH:76][C:77]2[CH:82]=[C:81]([O:83][CH3:84])[CH:80]=[CH:79][C:78]=2[C@@H:85]2[CH2:94][CH2:93][C:92]3[CH:91]=[C:90]([O:95][C:96](=[O:101])[C:97]([CH3:98])([CH3:100])[CH3:99])[CH:89]=[CH:88][C:87]=3[CH2:86]2)=[O:74])=[O:69])=[CH:102][CH:103]=1)([OH:62])=[O:60]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 19966080Benzyl 4-carboxyphenylacetateHCID 57934485HCID 57934485, VerbindungHCID 86605269pivalic acid (R)-6-{2-[(4-benzyloxycarbonylmethylbenzoyl)ethoxycarbonylmethylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester

Produkt 1

HCID 86605268Pivalic acid (R)-6-{2-[(4-carboxymethylbenzoyl)ethoxycarbonylmethylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester
Ausbeute 97,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

From pivalic acid (R)-6-[2-(ethoxycarbonylmethylamino)-4-methoxyphenyl]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester (150 mg) and 4-benzyloxycarbonylmethylbenzoic acid (138 mg), according to an analogous synthetic method to Preparation Example 154, obtained was pivalic acid (R)-6-{2-[(4-benzyloxycarbonylmethylbenzoyl)ethoxycarbonylmethylamino]-4-methoxyphenyl}-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl ester (200 mg). A solution thereof in methanol (5 ml) was subjected to a catalytic reduction in the presence of 10% palladium-activated charcoal (40 mg) for 2 hours at room temperature under hydrogen atmosphere at ambient pressure. After filtration through celite pad, the solution was concentrated in vacuo to provide the title compound (170 mg).

Aufarbeitung

  1. customobtained
  2. filtrationAfter filtration through celite pad
  3. concentrationthe solution was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-62e2c23c6f5f4cf49ac66c19aedead24
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07960412B2

Notizen zur Reaktion

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