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Water → Methyl 3-(3-oxo-6-pentyloxyindan-5-yloxymethyl)benzoate

HRID 242448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242448
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][C:10]=1[OH:11])[C:7](=[O:12])[CH2:6][CH2:5]2.I[CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].[C:19](=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O.CC[CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH3:32].[C:33]([O:36][CH2:37]C)(=[O:35])[CH3:34]>CN(C=O)C>[O:12]=[C:7]1[C:8]2[C:4](=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29][CH3:28])=[C:10]([O:11][CH2:18][C:17]3[CH:19]=[C:34]([CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:33]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 123351-IodopentaneHCID 115934875,6-Dihydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-oneHCID 21899848Ethylacetate heptane

Produkt 1

HCID 57458787Methyl 3-(3-oxo-6-pentyloxyindan-5-yloxymethyl)benzoateAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5,6-dihydroxyindanone (2.2 g; 13.4 mmol), iodopentane (1.75 ml; 13.4 mmol) and caesium carbonate (Cs2CO3; 4.8 g; 14.7 mmol) in DMF (50 ml) is heated at 40° C. for 35 minutes. The medium is cooled to room temperature, poured into water and extracted with methylene chloride. The combined organic phases are washed with water, dried over sodium sulfate and then concentrated (1.9 g solid). Flash chromatography (85/15 heptane/ethyl acetate) gives the expected product (1.5 g; 48% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe medium is cooled to room temperature
  2. extractionextracted with methylene chloride
  3. washThe combined organic phases are washed with water
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated (1.9 g solid)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-90ea986a78e840c3a15e3213c4923d6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653134B2

Notizen zur Reaktion

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