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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → HCID 57845369, Verbindung

HRID 2424941
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2424941
[C:1]([N:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][CH:9]=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:11]=2)[C:6](=O)[CH2:5]1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:16][O:17][C:18](=[O:39])[CH:19]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:16][O:17][C:18](=[O:39])[CH2:19][C:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[CH:9][CH:8]=2)[N:4]([C:1](=[O:3])[CH3:2])[CH:5]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 12477809HCID 12477809, Verbindung

Produkt 1

HCID 57845369HCID 57845369, VerbindungAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-acetyl-6-methoxy-1,2-dihydro-3H-indol-3-one (3.96 g, 19.3 mmol) (Example 12) and methyl(triphenylphosphoranylidene)acetate (19.75 g, 57.9 mmol) in toluene (60 mL) was heated at reflux under argon for 24 h. The mixture was loaded on silica gel and eluted with EtOAc/hexane (1/5) to yield a thick oil (2.52 g, 50%). LC/MS m/z 262 (M+H)+; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 8.04 (br s, 1H), 7.38 (d, 1H), 7.31 (s, 1H), 6.92 (dd, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.74 (s, 3H), 3.71 (d, 2H), 2.62 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux under argon for 24 h
  3. washeluted with EtOAc/hexane (1/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbd1e306e5aa458f897e5702e3d3c903
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964622B2

Notizen zur Reaktion

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