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Potassium Iodide → HCID 9846282, Verbindung

HRID 242511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242511
Br[CH2:2][CH2:3][CH:4]=[C:5]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH2:9][CH2:8][C:7]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:6]1=2.[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2([OH:33])[CH2:32][CH2:31][NH:30][CH2:29][CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[K+]>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C.O>[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([C:27]2([OH:33])[CH2:28][CH2:29][N:30]([CH2:2][CH2:3][CH:4]=[C:5]3[C:11]4[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=4[CH2:9][CH2:8][C:7]4[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:6]3=4)[CH2:31][CH2:32]2)=[CH:23][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 382824-(4-Chlorophenyl)-4-hydroxypiperidineHCID 17126855-(3-bromopropylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene

Produkt 1

HCID 9846282HCID 9846282, VerbindungAusbeute 88,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(3-bromopropylidene)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene (described in JP 48-030064)(200 mg) in DMF (10 ml) were added 4-(4-chlorophenyl)-4-hydroxypiperidine (230 mg), potassium carbonate (360 mg), and potassium iodide (50 mg). The mixture was stirred at 70° C. for 24 hours. Water and ethyl acetate were added to the reaction mixture, the organic layer was separated and washed with saturated aqueous sodium chloride, and dried with magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate-hexane (1:1) to give the titled compound (250 mg). 1H-NMR (CDCl3) d: 1.65-2.11 (5H, m), 2.32-3.10 (8H, m), 3.22-3.67 (4H, m), 5.87 (1H, t), 7.03-7.44 (12H, m). MS m/z: 444(M+1).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. washwashed with saturated aqueous sodium chloride
  3. dry with materialdried with magnesium sulfate
  4. distillationThe solvent was distilled off under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel chromatography
  6. washeluting with ethyl acetate-hexane (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7179a3257e0f408bba941cf1931f2cd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653096B2

Notizen zur Reaktion

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