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1-Octene → HCID 67247774, Verbindung

HRID 2425330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425330
B([O-])O[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10].C=CCCCCCC.B1C2CCCC1CCC2.[OH-].[Na+].[C:31]([O:35][C:36]([N:38]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[C:44](Br)[CH:45]=2)[C:40]([CH2:48][OH:49])=[CH:39]1)=[O:37])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32]>C1COCC1>[C:31]([O:35][C:36]([N:38]1[C:46]2[C:41](=[CH:42][CH:43]=[C:44]([CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH3:10])[CH:45]=2)[C:40]([CH2:48][OH:49])=[CH:39]1)=[O:37])([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 81251-OcteneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 789669-Borabicyclo(3.3.1)nonaneHCID 67247845HCID 67247845, VerbindungHCID 178443689HCID 178443689, Verbindung

Produkt 1

HCID 67247774HCID 67247774, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An octyl boronate intermediate is generated by adding 1-octene (1.38 g, 14.1 mmol) to a solution of 9-BBN in THF (28.3 mL of a 0.5 M solution, 14.1 mmol). The reaction mixture is stirred at room temperature overnight. An aqueous solution of sodium hydroxide (5.0 mL of a 3.0 M solution) is added, followed by the addition of compound 25 (3.10 g, 10.0 mmol) and Pd[P(Ph)3]4 (0.310 g, 0.270 mmol). The reaction is brought to reflux and maintained for 12 hours under an inert atmosphere. The reaction is cooled, filtered, concentrated in vacuo and the residue purified using silica gel chromatography with hexane/ethyl acetate (75:25) as solvent.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux
  2. temperaturemaintained for 12 hours under an inert atmosphere
  3. temperatureThe reaction is cooled
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe residue purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3a36aeda49e45f3a2327786bc976811
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964649B2

Notizen zur Reaktion

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