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Water → HCID 67244239, Verbindung

HRID 2425459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425459
Br[CH2:2][C:3]([NH:5][C@H:6]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7]1)=[O:4].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[NH:24]1[CH2:28][CH2:27][CH:26]([OH:29])[CH2:25]1.O>C(#N)C.C(Cl)(Cl)Cl>[OH:29][CH:26]1[CH2:27][CH2:28][N:24]([CH2:2][C:3]([NH:5][C@H:6]2[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:11]([O:13][C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])=[O:12])[CH2:7]2)=[O:4])[CH2:25]1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 982104-HydroxypyrrolidineHCID 67243210HCID 67243210, Verbindung

Produkt 1

HCID 67244239HCID 67244239, VerbindungAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of (S)-3-(2-bromoacetyl)amino-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine (671 mg) prepared in Example 113, Step A and potassium carbonate (604 mg) in acetonitrile (6 ml) was added with 3-pyrrolidinol (190 mg, Tokyo Kasei Kogyo), and the mixture was stirred at room temperature for 22 hours. The reaction mixture was added with water and chloroform, and the organic layer was separated. Further, the aqueous layer was extracted with chloroform, and the combined organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure to obtain the title compound (531 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. extractionFurther, the aqueous layer was extracted with chloroform
  3. dry with materialthe combined organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-755cc1f1e931455194ba630a00b66062
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964613B2

Notizen zur Reaktion

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