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Triethylamine → HCID 16036824, Verbindung

HRID 2425510
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425510
[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:5][C:6]2[C:11]([C:12]=1[C:13]([OH:15])=O)=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2.C(N(CC)CC)C.S(Cl)(Cl)=O.[C:33]1([C@@H:39]([NH2:42])[CH2:40][CH3:41])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>CCOC(C)=O.O>[CH3:1][S:2][C:3]1[C:4]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[N:5][C:6]2[C:11]([C:12]=1[C:13]([NH:42][C@H:39]([C:33]1[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1)[CH2:40][CH3:41])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 291267HCID 291267, VerbindungHCID 6993773(1S)-1-phenylpropan-1-amine

Produkt 1

HCID 16036824HCID 16036824, VerbindungAusbeute 71,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(methylthio)-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid (150 mg, 0.51 mmol) and triethylamine (0.17 mL, 1.22 mmol) in EtOAc (2.5 mL) at 5° C. was added thionyl chloride (0.043 mL, 0.61 mmol). The cooling bath was removed and the suspension allowed to stir for 0.5 h, then (S)-(−)-1-phenylpropylamine (76 mg, 0.56 mmol) was added and reaction allowed to stir for another 0.5 h. Water (2 mL) and EtOAc (2 mL) were then added, the layers shaken together, then separated, the organics dried over Na2SO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The resulting material was purified by silica gel chromatography (0-20% EtOAc/CH2Cl2) to give the desired product (150 mg, 70% yield) as a solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.11 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.78-7.67 (m, 4H), 7.55-7.27 (m, 9H), 6.12 (d, J=8.5 Hz, 1H), 5.30 (q, J=7.6 Hz, 1H), 2.16-1.91 (m, 5H), 1.06 (t, J=7.4 Hz, 3H); HRMS m/z 413.1669, calcd 413.1688.

Aufarbeitung

  1. customThe cooling bath was removed
  2. customreaction
  3. stirringto stir for another 0.5 h
  4. stirringthe layers shaken together
  5. customseparated
  6. dry with materialthe organics dried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure
  9. customThe resulting material was purified by silica gel chromatography (0-20% EtOAc/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93ed41bef03d491084f0783ce34c2f63
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07964733B2

Notizen zur Reaktion

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