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Diisopropylethylamine → Tert-butyl 4-(3-(2-methyl-1-phenylpropylamino)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 2425996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2425996
F[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[C:6]([NH:8][CH:9]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)[CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:7]=1.[C:22]([N:29]1[CH2:34][CH2:33][NH:32][CH2:31][CH2:30]1)([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23].C(N(CC)C(C)C)(C)C>C(#N)C>[CH3:11][CH:10]([CH3:12])[CH:9]([NH:8][C:6]1[CH:7]=[C:2]([N:32]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[CH2:34][CH2:33]2)[CH:3]=[CH:4][C:5]=1[N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 587072515-Fluoro-n-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-nitrobenzenamine

Produkt 1

HCID 58707253Tert-butyl 4-(3-(2-methyl-1-phenylpropylamino)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 86,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-fluoro-N-(2-methyl-1-phenylpropyl)-2-nitrobenzenamine (1.79 g, 6.2 mmol), N-Boc-piperazine (1.16 g, 6.2 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (2.2 mL, 12.4 mmol) in acetonitrile was stirred at reflux for 24 h. The reaction mixture was cooled down and concentrated under reduced pressure. The residue was taken up in dichloromethane, washed with water, dried and concentrated in vacuo to yield 2.45 g of the crude aniline. The crude product was purified by PTLC (15% ethyl acetate in hexanes) to yield 1.75 g (62%) of tert-butyl 4-(3-(2-methyl-1-phenylpropylamino)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate: 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 9.01 (br d, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.33-7.32 (m, 4H), 7.25-7.24 (m, 1H), 6.27 (br d, 1H), 5.72 (s, 1H), 4.40 (t, 1H), 3.42-3.34 (m, 4H), 3.27-3.23 (m, 2H), 3.16-3.11 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 1.07 (d, 3H), 0.96 (d, 3H). MS (ESI) m/z: Calculated: 454.26; Observed: 477.3 (M++Na).

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 24 h
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled down
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. washwashed with water
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-331f62983f234356ad622e1240ce46b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968538B2

Notizen zur Reaktion

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