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Sodium borohydride → Methyl [4-(5-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-phenyl]-acetate

HRID 24260
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24260
[CH3:1][C:2]1([CH3:26])[C:11]2[CH:10]=[C:9]([C:12]#[C:13][C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][C:21]([O:23][CH3:24])=[O:22])=[CH:16][CH:15]=3)[CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:5](=[O:25])[CH2:4][CH2:3]1.[BH4-].[Na+]>CO>[CH3:24][O:23][C:21](=[O:22])[CH2:20][C:17]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:13]#[C:12][C:9]2[CH:8]=[CH:7][C:6]3[CH:5]([OH:25])[CH2:4][CH2:3][C:2]([CH3:1])([CH3:26])[C:11]=3[CH:10]=2)=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 12971710Methyl [4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl-ethynyl)-phenyl]-acetate2×

Produkt 1

HCID 86585937Methyl [4-(5-hydroxy-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-ylethynyl)-phenyl]-acetateAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl [4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yl-ethynyl)-phenyl]-acetate (Compound 4) in 5 mL MeOH at 0° C. was added NaBH4 (18.0 mg, 0.48 mmol). The reaction was stirred at 0° C. for 2 hours and then quenched by the addition of H2O. The solution was diluted with Et2O and washed with H2O and saturated aqueous NaCl before being dried (MgSO4) and the solvents were removed under reduced pressure. Column chromatography (20-40% EtOAc—hexanes) afforded 140.0 mg (87%) of the title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customquenched by the addition of H2O
  2. additionThe solution was diluted with Et2O
  3. washwashed with H2O and saturated aqueous NaCl
  4. dry with materialbefore being dried (MgSO4)
  5. customthe solvents were removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3995de67c8474be3a2a7f36f1ca5b3b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855512B2

Notizen zur Reaktion

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