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Hydrochloric Acid → N-(1-(5-Chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine hydrochloride

HRID 2426072
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2426072
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:30][CH3:31])[C:5]([O:28][CH3:29])=[C:6]([CH:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[C:15]([N:17]3[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH3:23])[CH2:19][CH2:18]3)[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])[CH3:9])[CH:7]=1.Cl>ClCCl.C(OCC)C>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([O:30][CH3:31])[C:5]([O:28][CH3:29])=[C:6]([CH:8]([NH:10][C:11]2[CH:16]=[C:15]([N:17]3[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH3:23])[CH2:21][CH2:22]3)[CH:14]=[CH:13][C:12]=2[S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])[CH3:9])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 58707275N-(1-(5-chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine

Produkt 1

HCID 67147329N-(1-(5-Chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine hydrochlorideAusbeute 180 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(1-(5-chloro-2,3-dimethoxyphenyl)ethyl)-5-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-(methylsulfonyl)benzenamine (45.1 mg, 0.10 mmol) in dichloromethane (2 mL) was added 0.06 mL (0.13 mmol) of 2 M HCl in diethyl ether. The solution was allowed to stir for 15 minutes and the solvent was removed by rotary evaporation. The residue was dissolved in dichloromethane and triturated with diethyl ether. The solvent was removed by rotary evaporation to collect the title compound (43.0 mg, 0.09 mmol) in 89.6% yield. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.51 (d, 1H), 6.92 (m, 2H), 6.36 (d, 1H), 6.10 (s, 1H), 4.94 (m, 1H), 3.92 (m, 4H), 3.89 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 3.49 (m, 2H), 3.11 (m, 2H), 3.04 (s, 3H), 2.90 (s, 3H), 1.56 (d, 3H); MS (ESI) m/z: 468.0 (M++1).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed by rotary evaporation
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. customtriturated with diethyl ether
  4. customThe solvent was removed by rotary evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b3995ebf6454dbba4b72602a403a863
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968538B2

Notizen zur Reaktion

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