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4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile → 4-[2,5-Dioxo-4-(4-fluorophenyl)-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

HRID 2427135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427135
Br[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:3]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]2([CH2:28][O:29][CH2:30][CH:31]=[CH2:32])[C:25](=[O:26])[NH:24][C:23](=[O:27])[NH:22]2)=[CH:17][CH:16]=1>CC(N(C)C)=O.N.[Cu-]=O>[O:27]=[C:23]1[NH:22][C:21]([C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:15]([F:14])=[CH:16][CH:17]=2)([CH2:28][O:29][CH2:30][CH:31]=[CH2:32])[C:25](=[O:26])[N:24]1[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[C:4]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 223378254-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrileHCID 671312104-(4-Fluorophenyl)-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidine-2,5-dione

Produkt 1

HCID 671310494-[2,5-Dioxo-4-(4-fluorophenyl)-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178419072HCID 178419072, VerbindungKatalysator
HCID 222
Ammonia
Lösungsmittel
HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

0.33 g of copper (I) oxide and 0.95 g of 4-bromo-2-trifluoromethylbenzonitrile are added to a solution of 1 g 4-(4-fluorophenyl)-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidine-2,5-dione obtained in step 3 in 3 mL of DMAC. The mixture is heated at 160° C. for 3 hours. After cooling, the mixture is diluted with a 50% aqueous ammonia solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer is dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. The crude product is purified by chromatography over silica gel while eluting with 2/1 heptane/ethyl acetate.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe organic layer is dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product is purified by chromatography over silica gel
  7. washwhile eluting with 2/1 heptane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fec0a556e0914b4a9d55a02aacb70ad4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968581B2

Notizen zur Reaktion

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