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4-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile → 4-[2,5-Dioxo-4-(3-methylphenyl)-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

HRID 2427159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427159
[CH2:1]([O:4][CH2:5][C:6]1([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH3:19])[CH:14]=2)[C:10](=[O:11])[NH:9][C:8](=[O:12])[NH:7]1)[CH:2]=[CH2:3].Br[C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[C:23]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[CH:22]=1>CC(N(C)C)=O.[Cu-]=O>[O:12]=[C:8]1[NH:7][C:6]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([CH3:19])[CH:14]=2)([CH2:5][O:4][CH2:1][CH:2]=[CH2:3])[C:10](=[O:11])[N:9]1[C:21]1[CH:28]=[CH:27][C:24]([C:25]#[N:26])=[C:23]([C:29]([F:30])([F:32])[F:31])[CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 223378254-Bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrileHCID 671310064-[(2-Propenyloxy)methyl]-4-(3-methylphenyl)imidazolidine-2,5-dione

Produkt 1

HCID 671309144-[2,5-Dioxo-4-(3-methylphenyl)-4-[(2-propenyloxy)methyl]imidazolidin-1-yl]-2-trifluoromethylbenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178419072HCID 178419072, VerbindungKatalysator
HCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[(2-propenyloxy)methyl]-4-(3-methylphenyl)imidazolidine-2,5-dione (899 mg) and 4-bromo-2-(trifluoromethyl)benzonitrile (863 mg) in DMAC (5 mL) is added copper (I) oxide (395 mg). The mixture is refluxed overnight at 130° C. The mixture is concentrated, taken in ethyl acetate, washed with a 10% aqueous ammonia solution and brine. The organic phase is dried over magnesium sulfate, concentrated under vacuum and purified on silica gel (ethyl acetate/cyclohexane 0/100 to 50/50) to give the desired compound.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture is concentrated
  2. washwashed with a 10% aqueous ammonia solution and brine
  3. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. custompurified on silica gel (ethyl acetate/cyclohexane 0/100 to 50/50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6e74678fc1d4df388a8c977696b6c4d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968581B2

Notizen zur Reaktion

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