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Hydrazine hydrate (1:1) → (+/-)-2-Amino-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile

HRID 2427274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427274
O=C1C2C(=CC=CC=2)C(=O)[N:3]1[CH:12]1[CH2:33][C:15]2[N:16]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[N:27]=3)[C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]#[N:24])=[CH:21][C:22]=3[C:14]=2[CH2:13]1.O.NN>C(O)C.O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[NH2:3][CH:12]1[CH2:33][C:15]2[N:16]([CH2:25][C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([F:32])[N:27]=3)[C:17]3[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]#[N:24])=[CH:21][C:22]=3[C:14]=2[CH2:13]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 59242740(+/-)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile

Produkt 1

HCID 59242745(+/-)-2-Amino-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrileAusbeute 91,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve (±)-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-4-(6-fluoro-pyridin-2-ylmethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole-7-carbonitrile (5.31 g, 12.2 mmol) in ethanol (15 mL)/tetrahydrofuran (85 mL). Add hydrazine monohydrate (4.43 ml, 91.2 mmol, 7.50 equivalents) and stir at room temperature under nitrogen overnight. Dilute with ethyl acetate (150 ml), filter off white solids, wash the organic layer with 10% potassium carbonate twice, dry over anhydrous sodium sulfate, filter, and concentrate to obtain the title compound as an orange oil (3.42 g, 91%). LCMS 307.0 (M+1), 305.0 (M−1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter off white solids
  2. washwash the organic layer with 10% potassium carbonate twice
  3. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  4. filtrationfilter
  5. concentrationconcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4e40de03d93642ccb5fb8789daa13aff
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968587B2

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