StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethanol → (R)-9-(2-Methoxyphenyl)-8-oxo-2-(pyrrolidin-3-ylamino)-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamide

HRID 2427983
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2427983
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:30]([O:32]CC)=O)=[N:4][C:5]([NH:17][C@@H:18]2[CH2:22][CH2:21][N:20](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:19]2)=[N:6][C:7]=1[NH:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=1[O:15][CH3:16].C(OC([N:42]1CC[C@@H](NC2N=C(C(OCC)=O)C([N+]([O-])=O)=C(NC3C=CC=CC=3OC)N=2)C1)=O)(C)(C)C.[CH2:71]([OH:73])C>[Pd]>[CH3:16][O:15][C:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=1[N:8]1[C:71](=[O:73])[NH:1][C:2]2[C:7]1=[N:6][C:5]([NH:17][C@@H:18]1[CH2:22][CH2:21][NH:20][CH2:19]1)=[N:4][C:3]=2[C:30]([NH2:42])=[O:32]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 86627704(R)-Ethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylamino)-6-(2-methoxyphenylamino)-5-nitropyrimidine-4-carboxylateHCID 86627705(R)-Ethyl 5-amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylamino)-6-(2-methoxy-phenylamino)pyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 24937106(R)-9-(2-Methoxyphenyl)-8-oxo-2-(pyrrolidin-3-ylamino)-8,9-dihydro-7H-purine-6-carboxamideAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23938PalladiumKatalysator

Versuchsvorschrift

(R)-Ethyl 5-amino-2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylamino)-6-(2-methoxy-phenylamino)pyrimidine-4-carboxylate. (R)-Ethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidin-3-ylamino)-6-(2-methoxyphenylamino)-5-nitropyrimidine-4-carboxylate (0.403 g, 0.802 mmol) was dissolved in ethanol (20 mL) and 10% palladium on carbon (0.080 g) were added to the flask and flushed with fresh hydrogen gas and allowed to stir at room temperature. After 16 hours, the reaction was filtered through celite and the filtrate condensed under reduced pressure. The crude oil was purified using biotage chromatography (0-100% ethyl acetate in hexanes) to afford the title compound (0.340 g, 89%). MS (ESI) m/z 473.5 [M+1]+.

Aufarbeitung

  1. customflushed with fresh hydrogen gas
  2. filtrationthe reaction was filtered through celite
  3. customthe filtrate condensed under reduced pressure
  4. customThe crude oil was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85299183c7714f2fa5500908dc0755b0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07968556B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion