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Cesium carbonate → 3-o-Tolylbenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde

HRID 242889
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 242889
Br[C:2]1[C:3]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:4]=2[S:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8].[CH3:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:14]1([CH3:13])[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[C:2]1[C:3]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:4]=2[S:5][C:6]=1[CH:7]=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 27332672-Methylphenyl boronic acidHCID 125060143-Bromo-1-benzothiophene-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 866688743-o-Tolylbenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-bromobenzo[b]thiophene-2-carbaldehyde (500 mg, 2.07 mmol), 2-methylphenylboronic acid (394 mg, 2.90 mmol), Pd(PPh3)4 (243 mg, 0.21 mmol), Cs2CO3 (2.02 g, 6.21 mmol) in dioxane (12 mL) and water (4 mL) was degassed with a stream of nitrogen then heated at 130° C. in a sealed tube using microwave irradiation for 45 min. The reaction mixture was extracted with EtOAc, and the organic fraction washed with water, followed by brine, dried (Na2SO4) and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-70% DCM in cyclohexane) affording the title compound (quantitative yield). LCMS (Method C): RT 4.16 min

Aufarbeitung

  1. customwas degassed with a stream of nitrogen
  2. custommicrowave irradiation for 45 min
  3. extractionThe reaction mixture was extracted with EtOAc
  4. washthe organic fraction washed with water
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe resulting residue was purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-70% DCM in cyclohexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af0c99e1ae0946f28f54f3d293a32d10
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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