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Water → 4-chloro-1-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine

HRID 243330
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 243330
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[N:5]=[C:4]2[NH:9][N:10]=[CH:11][C:3]=12.Cl[CH2:13][C:14]1[N:18]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)[C:17]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]=2[N:15]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([NH2:8])[N:5]=[C:4]2[N:9]([CH2:13][C:14]3[N:18]([C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=4)[C:17]4[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[CH:28][C:16]=4[N:15]=3)[N:10]=[CH:11][C:3]=12
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 117896254-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amineHCID 202518962-(Chloromethyl)-1-phenyl-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 866688834-chloro-1-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamineAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine (1.0 g, 5.9 mmol), 2-(chloromethyl)-1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole (1.4 g, 5.9 mmol) and K2CO3 (0.86 g, 6.2 mmol) in DMSO (20 mL) was stirred at room temperature overnight. Then the mixture was added H2O (50 mL) and extracted with CH2Cl2 (20 mL×3). The combined organic layers were concentrated in vacuo to give 4-chloro-1-(1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl)-1H-Pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-ylamine (1.5 g, yield 68%) as orange solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2 (20 mL×3)
  2. concentrationThe combined organic layers were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-93ebebb7084a4f22979144aa08c70a53
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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