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Water → 3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole

HRID 24339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24339
[H-].[H-].[H-].[H-].[Li+].[Al+3].[CH3:7][N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14](=O)[CH2:15][CH2:16][C:17]2[C:25]3[C:24](=O)[CH2:23][CH2:22][CH2:21][C:20]=3[NH:19][CH:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1.O>C1COCC1.[OH-].[Na+]>[CH3:7][N:8]1[CH2:9][CH2:10][N:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]2[C:25]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][C:20]=3[NH:19][CH:18]=2)[CH2:12][CH2:13]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 225710693-[3-(4-Methylpiperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one

Produkt 1

HCID 225711153-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indoleAusbeute 101,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14798Sodium Hydroxide
Katalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

LAH (2.6 g, 68 mmol) was added dropwise to a suspension of 3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-oxo-propyl]-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one (5 g, 17 mmol) in THF (300 mL). The mixture was then refluxed overnight. The mixture was then cooled and 2.6 mL each of water followed by a few drops of 15% NaOH was added. The reaction was stirred at room temperature for 30 min and then filtered to remove insolubles. The filtrate was concentrated to give 4.5 g (100%) of 3-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then refluxed overnight
  2. temperatureThe mixture was then cooled
  3. additionwas added
  4. filtrationfiltered
  5. customto remove insolubles
  6. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8aef07f7b52743baa5ff07de3736c246
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855730B2

Notizen zur Reaktion

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