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Diisopropylethylamine → HCID 68157707, Verbindung

HRID 243432
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 243432
Cl.Cl.[F:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:11]=[C:10]([C@@H:12]([NH2:14])[CH3:13])[N:9]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:8]=2[CH:21]=1.Cl[C:23]1[C:28]([C:29]#[N:30])=[C:27]([CH3:31])[N:26]=[CH:25][CH:24]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(O)(C)C.CCOC(C)=O>[F:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]2[N:11]=[C:10]([C@@H:12]([NH:14][C:23]3[C:28]([C:29]#[N:30])=[C:27]([CH3:31])[N:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH3:13])[N:9]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=3)[C:8]=2[CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 67125855HCID 67125855, VerbindungHCID 68157580(S)-1-(6-Fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 68157707HCID 68157707, VerbindungAusbeute 24,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-1-(6-Fluoro-1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)ethylamine dihydrochloride (0.083 g, 0.25 mmol), 4-chloro-2-methylnicotinonitrile (0.035 g, 0.23 mmol) and diisopropylethylamine (0.160 mL, 0.92 mmol) in isopropanol (1 mL) was heated to 80° C. in a sealed tube under argon for 2 h then at 75° C. for 86 h. The reaction mixture was cooled, diluted with EtOAc (20 mL) and washed with water (10 mL). The organic extracts were dried (Na2SO4), evaporated to dryness and purified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-8% (9:1 MeOH/0.880 NH3) in DCM). Product containing fractions were evaporated and freeze dried to give 340 as a pale brown solid, (21 mg, 24%). LCMS (Method C): RT 3.11 min [M+H]+ 372.08. 1H NMR δ (ppm DMSO-d6): 7.98 (1H, d, J=6.15 Hz), 7.77 (1H, dd, J=8.82, 4.86 Hz), 7.52-7.50 (5H, m), 7.12-7.11 (2H, m), 6.85 (1H, dd, J=8.91, 2.51 Hz), 6.40 (1H, d, J=6.24 Hz), 5.11 (1H, dq, J=7.04 Hz), 2.41 (3H, s), 1.56 (3H, d, J=6.64 Hz)

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. washwashed with water (10 mL)
  3. dry with materialThe organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. customevaporated to dryness
  5. custompurified by column chromatography (Si—PCC, gradient 0-8% (9:1 MeOH/0.880 NH3) in DCM)
  6. additionProduct containing fractions
  7. customwere evaporated
  8. customfreeze dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c61e3453d81c44f9b2e010c49c026f78
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08653089B2

Notizen zur Reaktion

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