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5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole → 1-allyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-1-hydroxyethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

HRID 244436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244436
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=1)[N:6]=[CH:5]2.[Li]CCCC.[CH2:23]([O:25][C:26]([C:28]1[N:29]([CH2:39][CH:40]=[CH2:41])[CH:30]=[C:31]([C:33](=[O:38])[C:34]([F:37])([F:36])[F:35])[CH:32]=1)=[O:27])[CH3:24]>C1COCC1>[CH2:23]([O:25][C:26]([C:28]1[N:29]([CH2:39][CH:40]=[CH2:41])[CH:30]=[C:31]([C:33]([C:2]2[CH:3]=[C:4]3[C:8](=[CH:9][CH:10]=2)[N:7]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([F:17])=[CH:13][CH:12]=2)[N:6]=[CH:5]3)([OH:38])[C:34]([F:36])([F:35])[F:37])[CH:32]=1)=[O:27])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 468307945-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-indazoleHCID 594372701-allyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl esterHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 249590981-allyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-1-hydroxyethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl esterAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a chilled (−78° C.) solution of 5-bromo-1-(4-fluorophenyl)-1H-indazole (2.0 g, 6.8 mmol, 1.2 equiv.) in 20 mL of THF was added n-BuLi (2.5 mL, 6.2 mmol, 1.1 equiv.) followed by a chilled (−78° C.) solution of 1-allyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester (1.6 g, 5.7 mmol, 1.0 equiv.) in 3 mL of THF in one portion. After 30 minutes, the mixture was quenched with water, warmed to room temperature, diluted with brine, and extracted with EtOAc. The combined organics were dried, filtered, and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (5-30% EtOAc-hexanes) to provide 890 mg (32%) of the title compound as a pale orange solid. MS m/z 488.30 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was quenched with water
  2. additiondiluted with brine
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. customThe combined organics were dried
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by flash chromatography (5-30% EtOAc-hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1584bbe2e8e471aab5d2d64c44a349a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658637B2

Notizen zur Reaktion

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