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Ammonium Chloride → 1-Allyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-1-hydroxyethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

HRID 244437
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244437
C([O:3][C:4]([C:6]1[N:7]([CH2:33][CH:34]=[CH2:35])[CH:8]=[C:9]([C:11]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[N:22]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=2)[N:21]=[CH:20]3)([OH:16])[C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:10]=1)=[O:5])C.[Cl-].[NH4+]>CCO.[OH-].[Na+].O>[CH2:33]([N:7]1[CH:8]=[C:9]([C:11]([C:17]2[CH:18]=[C:19]3[C:23](=[CH:24][CH:25]=2)[N:22]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([F:32])=[CH:28][CH:27]=2)[N:21]=[CH:20]3)([OH:16])[C:12]([F:14])([F:15])[F:13])[CH:10]=[C:6]1[C:4]([OH:5])=[O:3])[CH:34]=[CH2:35]
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 249590981-allyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-1-hydroxyethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 249590961-Allyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-1-hydroxyethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acidAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-allyl-4-{2,2,2-trifluoro-1-[1-(4-fluorophenyl)-1H-indazol-5-yl]-1-hydroxyethyl}-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester (728 mg, 1.5 mmol) in 5 mL of EtOH and 30 mL of 3 M NaOH was stirred at room temperature. After 18 hours, the mixture was neutralized with saturated aqueous ammonium chloride, diluted with water, and extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried, filtered, and concentrated in vacuo to provide 660 mg (96%) of the title compound as a beige solid. MS m/z 460.25 (MH+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe combined organic layers were dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fc37001d39c4a379ac92f4ff87c4e1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658637B2

Notizen zur Reaktion

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