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Hydroxylamine → HCID 178486715, Verbindung

HRID 244566
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244566
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][C:24]#[N:25])=[C:17]([O:20][CH3:21])[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8].[NH2:26][OH:27]>CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:9][C:10]2[C:19]3[C:14](=[CH:15][C:16]([O:22][CH2:23][C:24](=[NH:25])[NH:26][OH:27])=[C:17]([O:20][CH3:21])[CH:18]=3)[N:13]=[CH:12][N:11]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[Cl:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 787HydroxylamineHCID 66838691{[4-[(3,4-Dichlorophenyl)amino]-6-(methyloxy)quinazolin-7-yl]oxy}acetonitrile

Produkt 1

HCID 178486715HCID 178486715, VerbindungAusbeute 90,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of {[4-[(3,4-dichlorophenyl)amino]-6-(methyloxy)quinazolin-7-yl]oxy}acetonitrile (14.7 g; 39.3 mmol) in EtOH (600 ml) was added a 50% aqueous solution of NH2OH (24.1 ml; 393 mmol) and the reaction mixture was refluxed for 2 hours. The solvent was evaporated off and the residue was triturated with ether, collected by filtration and dried under vacuum to give 2-{[4-[(3,4-dichlorophenyl)amino]-6-(methyloxy)quinazolin-7-yl]oxy}-N-hydroxyethanimidamide (14.5 g; 90% yield). 1H NMR (400 MHz; DMSO-d6): 3.98 (s, 3H), 4.58 (s, 2H), 5.70 (s, 2H), 7.38 (s, 1H), 7.65 (d, 1H), 7.84 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 8.26 (d, 1H), 8.55 (s, 1H), 9.41 (s, 1H), 9.64 (s, 1H); MS (EI) for C17H15Cl2N5O3: 408.05 (MH+).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed for 2 hours
  2. customThe solvent was evaporated off
  3. customthe residue was triturated with ether
  4. filtrationcollected by filtration
  5. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-443449249e7f4cb59d4fc7c2c96c0343
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658654B2

Notizen zur Reaktion

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