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1,4-Dioxane → Ethyl 5-[1-[(2S)-2-methoxypropyl]-3-methyl-2-oxo-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]pyridine-3-carboxylate

HRID 244598
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244598
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[N:8]=[CH:7][C:6]3[N:12]([CH3:21])[C:13](=[O:20])[N:14]([CH2:15][C@@H:16]([O:18][CH3:19])[CH3:17])[C:5]=3[C:4]=2[CH:3]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:30]2[CH:31]=[C:32]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH:33]=[N:34][CH:35]=2)O1.C(OCC)(=O)C.[Na].O1CCOCC1>ClCCl.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)C=CC=CC=1.[C-]1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=C1.[Fe+2].O>[CH3:19][O:18][C@@H:16]([CH3:17])[CH2:15][N:14]1[C:5]2[C:4]3[CH:3]=[C:2]([C:30]4[CH:31]=[C:32]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH:33]=[N:34][CH:35]=4)[CH:11]=[CH:10][C:9]=3[N:8]=[CH:7][C:6]=2[N:12]([CH3:21])[C:13]1=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 312751,4-DioxaneHCID 3816953Ethyl 5-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylateHCID 681081048-bromo-1-[(2S)-2-methoxypropyl]-3-methyl-imidazo[4,5-c]quinolin-2-oneHCID 86668134Sodium ethyl acetate

Produkt 1

HCID 68107958Ethyl 5-[1-[(2S)-2-methoxypropyl]-3-methyl-2-oxo-imidazo[4,5-c]quinolin-8-yl]pyridine-3-carboxylate
Ausbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418807HCID 178418807, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a three-necked flask containing 8-bromo-1-[(2S)-2-methoxypropyl]-3-methyl-imidazo[4,5-c]quinolin-2-one (35 g, 100 mmol), ethyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carboxylate (29.1 g, 105 mmol), sodium ethyl acetate (28.7 g, 350 mmol), 1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene-palladium(II)dichloride dichloromethane (0.817 g, 1.0 mmol) add 1,4-dioxane (200 mL) and water (200 mL) under N2. Then heat the reaction mixture to 85° C. and continue stirring for 10 hours. Cool the reaction mixture to room temperature. Filter the mixture with Kieselguhr® Silica-Thiol to remove the catalyst. Add water (400 mL) drop wise and solid precipitates. Filter the mixture and wash the solid with water (400 mL). Stir the solid in ethyl acetate (70 mL) at room temperature for one hour; filter, wash with ethyl acetate (70 mL), and dry under vacuum below 65° C. to give the title compound (33.6 g, 80%). 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 9.25 (d, 1H, J=2 Hz), 9.15 (d, 1H, J=2.4 Hz), 8.75 (s, 1H), 8.73 (d, 1H, J=1.6 Hz), 8.65 (t, 1H), 8.24 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.89 (dt, 1H, J=8.8, 1.6 Hz), 4.47 (q, 2H), 4.38 (m, 2H), 3.90 (m, 1H), 3.64 (s, 3H), 3.26 (s, 3H), 1.45 (t, 3H), 1.37 (d, 3H, J=6 Hz).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  2. filtrationFilter the mixture with Kieselguhr® Silica-Thiol
  3. customto remove the catalyst
  4. customAdd water (400 mL) drop wise and solid precipitates
  5. filtrationFilter the mixture
  6. washwash the solid with water (400 mL)
  7. stirringStir the solid in ethyl acetate (70 mL) at room temperature for one hour
  8. filtrationfilter
  9. washwash with ethyl acetate (70 mL)
  10. customdry under vacuum below 65° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9d9bd455acf54bf694651401e09699d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658668B2

Notizen zur Reaktion

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