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Isopropanol → 2-(4-Morpholinylmethyl)-N-[6-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-indazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide

HRID 244759
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244759
Cl[CH2:2][C:3]1[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:19]=[C:18]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]4[N:26](S(C5C=CC=CC=5)(=O)=O)[CH:27]=[CH:28][C:21]=34)[CH:17]=[C:16]3[C:12]=2[CH:13]=[N:14][N:15]3S(C2C=CC=CC=2)(=O)=O)=[O:9])[N:7]=1.[NH:47]1[CH2:52][CH2:51][O:50][CH2:49][CH2:48]1.C(O)(C)C.[OH-].[Na+]>CS(C)=O>[N:47]1([CH2:2][C:3]2[S:4][CH:5]=[C:6]([C:8]([NH:10][C:11]3[CH:19]=[C:18]([C:20]4[CH:25]=[CH:24][N:23]=[C:22]5[NH:26][CH:27]=[CH:28][C:21]=45)[CH:17]=[C:16]4[C:12]=3[CH:13]=[N:14][NH:15]4)=[O:9])[N:7]=2)[CH2:52][CH2:51][O:50][CH2:49][CH2:48]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 3776Isopropanol2×HCID 8083MorpholineHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 583563842-(Chloromethyl)-N-{1-(phenylsulfonyl)-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-1H-indazol-4-yl}-1,3-thiazole-4-carboxamide

Produkt 1

HCID 583563192-(4-Morpholinylmethyl)-N-[6-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)-1H-indazol-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxamide
Ausbeute 19,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

2-(Chloromethyl)-N-{1-(phenylsulfonyl)-6-[1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl]-1H-indazol-4-yl}-1,3-thiazole-4-carboxamide (30 mg, 0.044 mmol) and morpholine (0.5 ml, 5.74 mmol) were mixed then heated in the microwave for 15 min at 90° C. The solvent was blown off under nitrogen. Isopropanol (1.5 mL) and 2M NaOH (1.500 ml) were added. The reaction mixture was stirred for 1.5 h. Further Isopropanol (1.5 mL) and 2M NaOH (1.5 mL) were added to the mixture which was stirred for 26 hours. The solvent was blown off under nitrogen. The resultant solid was dissolved in DMSO (2 mL). The salts were removed by filtration and the mixture was purified by MDAP to afford the title compound (4 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringwas stirred for 26 hours
  2. customThe salts were removed by filtration
  3. customthe mixture was purified by MDAP

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd908900a59e4f678a378e1e26b9ba44
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658635B2

Notizen zur Reaktion

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