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Dimethylformamide dimethyl acetal → Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(4-hexylphenyl)acrylate

HRID 244951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 244951
[CH2:1]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[CH:9][CH:8]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].CO[CH:21](OC)[N:22]([CH3:24])[CH3:23]>CN(C)C=O.C(OCC)C>[CH3:21][N:22]([CH3:24])[CH:23]=[C:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6])=[CH:8][CH:9]=1)[C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 78373Dimethylformamide dimethyl acetal2×HCID 3703215Ethyl 2-(4-hexylphenyl)acetate

Produkt 1

HCID 86697470Ethyl 3-(dimethylamino)-2-(4-hexylphenyl)acrylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

0.50 g (2.0 mmol) of ethyl 2-(4-hexylphenyl)acetate was dissolved in 7 mL of N,N-dimethylformamide, mixed with 0.31 mL (2.3 mmol) of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and stirred at 60° C. for 18 hours. After the stirring, the reaction mixture was further mixed with 0.65 mL (4.9 mmol) of N,N-dimethylformamide dimethyl acetal and stirred at 60° C. for 24 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was diluted with diethyl ether and washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and with saturated aqueous sodium chloride successively. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give the desired product as a brown liquid.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at 60° C. for 24 hours
  2. customAfter completion of the reaction
  3. washwashed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate and with saturated aqueous sodium chloride successively
  4. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-394a4b5d549b4e86983c50987411648b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658686B2

Notizen zur Reaktion

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