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Butyl iodide → 6-Amino-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-vinyl-pyrimidine-4-carboxylic acid butyl ester

HRID 245304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245304
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:9]=2[F:17])[N:5]=[C:4]([C:18]([OH:20])=[O:19])[C:3]=1[CH:21]=[CH2:22].I[CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27].C(=O)([O-])[O-].[Li+].[Li+]>CN(C=O)C>[CH2:24]([O:19][C:18]([C:4]1[C:3]([CH:21]=[CH2:22])=[C:2]([NH2:1])[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([Cl:14])=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:9]=2[F:17])[N:5]=1)=[O:20])[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10962Butyl iodideHCID 11125Lithium CarbonateHCID 468509124-Amino-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-ethenylpyrimidine-6-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 594320876-Amino-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-vinyl-pyrimidine-4-carboxylic acid butyl esterAusbeute 52,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

6-Amino-2-(4-chloro-2-fluoro-3-methoxyphenyl)-5-vinyl-pyrimidine-4-carboxylic acid (0.150 g, 0.46 mmol), iodobutane (0.111 g, 0.60 mmol), and lithium carbonate (0.044 g, 0.6 mmol) were combined in DMF (1.5 mL) and heated at 60° C. overnight. The cooled reaction mixture was concentrated and partitioned between ethyl acetate and water. The organic phase was dried and concentrated. The product was purified by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexane gradient) to yield the title compound (0.092 g, 52.3% yield): 1H NMR (CDCl3) δ 7.65 (dd, 1H), 7.19 (dd, 1H), 7.75 (dd, 1H), 5.62-5.67 (m, 2H), 5.35 (br s, 2H), 4.34 (t, 3H), 3.99 (dd, 3H), 1.74 (m, 2H), 1.45 (m, 2H), 0.97 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe cooled reaction mixture
  2. concentrationwas concentrated
  3. custompartitioned between ethyl acetate and water
  4. customThe organic phase was dried
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe product was purified by flash chromatography on silica gel (ethyl acetate/hexane gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1786629b665455cb6b49adf475e259f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658791B2

Notizen zur Reaktion

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