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Hydrochloric Acid → HCID 178487948, Verbindung

HRID 245673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245673
C([O:4][C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([C:11]2[N:15]3[CH:16]=[CH:17][N:18]=[C:19]([CH3:20])[C:14]3=[C:13]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][C:28]([C:30]4[N:31]([CH3:41])[C:32]5[C:37]([CH:38]=4)=[C:36]([O:39][CH3:40])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)=[O:29])=[C:23]([O:42][CH3:43])[CH:22]=3)[N:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1)(=O)C.[OH-].[K+].Cl>C(#N)C.O>[OH:4][C@H:5]1[CH2:10][CH2:9][C@H:8]([C:11]2[N:15]3[CH:16]=[CH:17][N:18]=[C:19]([CH3:20])[C:14]3=[C:13]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][C:28]([C:30]4[N:31]([CH3:41])[C:32]5[C:37]([CH:38]=4)=[C:36]([O:39][CH3:40])[CH:35]=[CH:34][CH:33]=5)=[O:29])=[C:23]([O:42][CH3:43])[CH:22]=3)[N:12]=2)[CH2:7][CH2:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14797Potassium HydroxideHCID 178487949HCID 178487949, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487948HCID 178487948, VerbindungAusbeute 38,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To (trans)-4-(1-(3-methoxy-4-(4-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-8-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)cyclohexyl acetate (0.034 mmol, 20 mg) in acetonitrile (0.5 ml) and water (0.5 ml) was added potassium hydroxide (0.172 mmol, 9.65 mg) and the mixture was stirred at 110° C. After one hour the reaction mixture was neutralized with 2N hydrochloric acid, extracted with dichloromethane three times, the combined organic layers were dried (sodium sulfate) and concentrated in vacuo. The crude product was purified using column chromatography (silica gel; gradient dichloromethane to dichloromethane/methanol 25/1) to yield the title compound (7 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane three times
  2. dry with materialthe combined organic layers were dried (sodium sulfate)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc8615a2013748aa8342e007e6ec993f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658794B2

Notizen zur Reaktion

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