Oxalyl chloride → Benzyl 3-(chlorocarbonyl)azetidine-1-carboxylate

HRID 245685Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245685
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:14][CH:13]([C:15]([OH:17])=O)[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C(Cl)(=O)C([Cl:21])=O>ClCCl.CN(C)C=O>[Cl:21][C:15]([CH:13]1[CH2:14][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:10])[CH2:12]1)=[O:17]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 65578Oxalyl chlorideHCID 109882141-[(Benzyloxy)carbonyl]azetidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86674648Benzyl 3-(chlorocarbonyl)azetidine-1-carboxylateAusbeute 102,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(benzyloxycarbonyl)azetidine-3-carboxylic acid (21.25 mmol, 5 g) in dichloromethane (60 ml) under a nitrogen atmosphere were added N,N-dimethylformamide (1.063 mmol, 0.083 ml) and oxalyl chloride (2M solution in dichloromethane, 25.00 mmol, 12.5 ml). After stirring at room temperature for two hours the reaction mixture was concentrated in vacuo to give 5.53 gram of crude benzyl 3-(chlorocarbonyl)azetidine-1-carboxylate.

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2168f576f3204af9ab23bec4b2d50b4c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
Patentnummer
US08658794B2

Notizen zur Reaktion

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