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Pyridine → HCID 178487950, Verbindung

HRID 245724
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245724
[OH:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]2[N:12]3[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([CH3:17])[C:11]3=[C:10]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:25]([C:27]4[N:28]([CH3:38])[C:29]5[C:34]([CH:35]=4)=[C:33]([O:36][CH3:37])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=5)=[O:26])=[C:20]([O:39][CH3:40])[CH:19]=3)[N:9]=2)[CH2:4][CH2:3]1.[CH:41]1([N:46]=[C:47]=[O:48])[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42]1.N1C=CC=CC=1>CN(C)C1C=CN=CC=1.ClCCl.C(OCC)(=O)C>[CH:41]1([NH:46][C:47](=[O:48])[O:1][C@H:2]2[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([C:8]3[N:12]4[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:16]([CH3:17])[C:11]4=[C:10]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][C:21]([NH:24][C:25]([C:27]5[N:28]([CH3:38])[C:29]6[C:34]([CH:35]=5)=[C:33]([O:36][CH3:37])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=6)=[O:26])=[C:20]([O:39][CH3:40])[CH:19]=4)[N:9]=3)[CH2:4][CH2:3]2)[CH2:45][CH2:44][CH2:43][CH2:42]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 643500Cyclopentyl IsocyanateHCID 178487948HCID 178487948, Verbindung

Produkt 1

HCID 178487950HCID 178487950, VerbindungAusbeute 24,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To N-(4-(3-((trans)-4-hydroxycyclohexyl)-8-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-1-yl)-2-methoxyphenyl)-4-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamide (0.037 mmol, 20 mg) and N,N-dimethylpyridin-4-amine (7.41 μmol, 0.906 mg) in dichloromethane (2 ml) was added cyclopentyl isocyanate (0.185 mmol, 20.60 mg) and the mixture was stirred at room temperature overnight. Then pyridine (2 ml) was added and the mixture was stirred overnight at 90° C. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and the obtained suspension was filtered. The filtrate was purified by column chromatography (silica gel; dichloromethane with gradient 0 to 5% methanol) to give (trans)-4-(1-(3-methoxy-4-(4-methoxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxamido)phenyl)-8-methylimidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)cyclohexyl cyclopentylcarbamate (6 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred overnight at 90° C
  2. filtrationthe obtained suspension was filtered
  3. customThe filtrate was purified by column chromatography (silica gel; dichloromethane with gradient 0 to 5% methanol)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85fd7182d3cd428a94b8cef7f58f9fed
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658794B2

Notizen zur Reaktion

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