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Diisopropylethylamine → 2-bromo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (1-oxazol-2-yl-ethyl)-amide

HRID 245920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245920
[Br:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[C:10]([C:11]([OH:13])=O)=[CH:9][N:8]([CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1.Cl.Cl.[O:24]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]1[CH:29]([NH2:31])[CH3:30].C(N(CC)C(C)C)(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C>[O:24]1[CH:28]=[CH:27][N:26]=[C:25]1[CH:29]([NH:31][C:11]([C:10]1[C:4]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:2]([Br:1])[N:3]=2)[N:8]([CH2:14][O:15][CH2:16][CH2:17][Si:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH:9]=1)=[O:13])[CH3:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 584385252-bromo-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acidHCID 866779151-Oxazol-2-yl-ethylamine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 86677921
2-bromo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (1-oxazol-2-yl-ethyl)-amide
Ausbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A round-bottomed flask was charged with 2-bromo-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (300 mg, 0.81 mmol) and 1-oxazol-2-yl-ethylamine dihydrochloride (244 mg, 1.0 mmol). DMF (4 ml) was added followed by N,N-diisopropylethylamine (0.9 ml, 5.15 mmol) and HATU (337 mg, 0.89 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight then quenched with water and diluted with petroleum ether. The resulting suspension was filtered. The filter cake was washed with water and petroleum ether then dried under high vacuum to afford 268 mg (71%) of 2-bromo-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (1-oxazol-2-yl-ethyl)-amide as an off-white powder.

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with water
  2. additiondiluted with petroleum ether
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered
  4. washThe filter cake was washed with water and petroleum ether
  5. customthen dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3bb689221e04cebbfe89b7c9db0f201
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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