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Tetrabutylammonium Fluoride → 2-(5-hydroxy-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid isopropylamide

HRID 245956
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 245956
[CH:1]([NH:4][C:5]([C:7]1[C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:16]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([O:25][Si](C(C)(C)C)(C)C)[CH:23]=4)[N:18]([CH3:33])[N:17]=3)[N:14]=2)[NH:9][CH:8]=1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1>[CH:1]([NH:4][C:5]([C:7]1[C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:16]3[C:24]4[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([OH:25])[CH:23]=4)[N:18]([CH3:33])[N:17]=3)[N:14]=2)[NH:9][CH:8]=1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 712797692-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-1H-indazol-3-yl]-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid isopropylamide

Produkt 1

HCID 712794962-(5-hydroxy-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid isopropylamideAusbeute 87,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In a round-bottomed, 2-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-1H-indazol-3-yl]-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid isopropylamide (50 mg, 0.108 mmol) was suspended in THF (1.2 ml) and tetrabutylammonium fluoride (1.0 M in THF, 0.11 ml, 110 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 1 h then quenched with water and diluted with ethyl acetate. The resulting suspension was filtered and the solid was washed with hot water and ethyl acetate then dried under high vacuum to provide 33 mg (83%) of 2-(5-hydroxy-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid isopropylamide as a yellow powder. MS: (M+Na)+=373; 1H NMR (DMSO-d6, 300 MHz): δ (ppm) 12.77 (br. s., 1H), 9.25 (s, 1H), 9.06 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.16 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.73 (d, J=1.9 Hz, 1H), 7.60 (d, J=9.1 Hz, 1H), 7.10 (dd, J=9.1, 2.3 Hz, 1H), 4.23 (dq, J=13.6, 6.7 Hz, 1H), 4.13 (s, 3H), 1.35 (d, J=6.8 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with water
  2. additiondiluted with ethyl acetate
  3. filtrationThe resulting suspension was filtered
  4. washthe solid was washed with hot water and ethyl acetate
  5. customthen dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3797101715f940d2b4a06724e7799d86
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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