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Benzyl Bromide → 2-(1-benzyl-6-chloro-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

HRID 246447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246447
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:11]3[N:12]=[C:13]4[C:19]([C:20]([NH:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=[CH:18][N:17]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[C:14]4=[N:15][CH:16]=3)=[N:7][NH:8]2)=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[CH2:36](Br)[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1>CN(C=O)C.O>[CH2:36]([N:8]1[C:9]2[C:5](=[CH:4][CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:10]=2)[C:6]([C:11]2[N:12]=[C:13]3[C:19]([C:20]([NH:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:21])=[CH:18][N:17]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])[C:14]3=[N:15][CH:16]=2)=[N:7]1)[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 712803652-(6-chloro-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 712800812-(1-benzyl-6-chloro-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamideAusbeute 61,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2-(6-Chloro-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (120 mg, 247 μmol) was dissolved in DMF (1 mL) and cooled to 0° C. Sodium hydride (12.9 mg, 322 μmol) was added and the mixture was stirred for 30 min. Benzyl bromide (63.5 mg, 44.1 μL, 371 μmol) was added and the mixture was warmed to 20° C. After 15 h the mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The residue was purified by chromatography (silica, 40 g Analogix column, 20-50% ethyl acetate in hexanes, 15 min gradient) to give 2-(1-benzyl-6-chloro-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (87 mg, 151 μmol, 61.1%) as a pale yellow powder. 1H NMR (CDCl3) δ: 9.29 (s, 1H), 8.48 (d, J=8.7 Hz, 1H), 8.38 (s, 1H), 8.20 (d, J=7.9 Hz, 1H), 7.43 (d, J=1.5 Hz, 1H), 7.20-7.39 (m, 6H), 5.73 (s, 2H), 5.68 (s, 2H), 4.38-4.55 (m, 1H), 3.52-3.64 (m, 2H), 1.42 (d, J=6.4 Hz, 6H), 0.86-1.00 (m, 2H), −0.03 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was warmed to 20° C
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by chromatography (silica, 40 g Analogix column, 20-50% ethyl acetate in hexanes, 15 min gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-915b7cc0f59d4422b43fd04689c09cd6
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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