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Trifluoroacetic acid → 2-(6-chloro-1-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

HRID 246454
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246454
[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:18]3[N:19]=[C:20]4[C:26]([C:27]([NH:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])=[CH:25][N:24](COCC[Si](C)(C)C)[C:21]4=[N:22][CH:23]=3)=[N:7][N:8]2[CH2:11][C:12]2[N:13]([CH3:17])[CH:14]=[CH:15][N:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1.FC(F)(F)C(O)=O>ClC(Cl)C>[Cl:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:18]3[N:19]=[C:20]4[C:26]([C:27]([NH:29][CH:30]([CH3:32])[CH3:31])=[O:28])=[CH:25][NH:24][C:21]4=[N:22][CH:23]=3)=[N:7][N:8]2[CH2:11][C:12]2[N:13]([CH3:17])[CH:14]=[CH:15][N:16]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 712799222-(6-chloro-1-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 712793692-(6-chloro-1-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamideAusbeute 106 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

2-(6-Chloro-1-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (106 mg, 183 μmol) was dissolved in dichloroethane (10 mL). To this mixture was added trifluoroacetic acid (2.09 g, 1.41 mL, 18.3 mmol) and the mixture was heated to 80° C. After 15 h, the mixture was concentrated in vacuo. The residue was dissolved in 60:20:1 dichloromethane:methanol:ammonium hydroxide (10 mL). After 2 h the mixture was concentrated in vacuo, then purified by chromatography (silica, Analogix 40 g, 0-5% methanol in dichloromethane, over 15 min) to give 2-(6-chloro-1-((1-methyl-1H-imidazol-2-yl)methyl)-1H-indazol-3-yl)-N-isopropyl-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxamide (87 mg, 194 μmol, 106%) as a yellow powder. MS (M+H)+=449; 1H NMR (CDCl3) δ: 11.90-12.06 (m, 1H), 8.97-9.07 (m, 1H), 8.27-8.35 (m, 1H), 8.11-8.17 (m, 1H), 7.95-8.05 (m, 1H), 7.72-7.82 (m, 1H), 7.05-7.13 (m, 1H), 6.94-7.03 (m, 1H), 6.81-6.92 (m, 1H), 5.69-5.83 (m, 2H), 4.17-4.38 (m, 1H), 3.72 (s, 3H), 1.24 (d, J=6.4 Hz, 6H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe mixture was concentrated in vacuo
  2. dissolutionThe residue was dissolved in 60:20:1 dichloromethane
  3. concentrationAfter 2 h the mixture was concentrated in vacuo
  4. custompurified by chromatography (silica, Analogix 40 g, 0-5% methanol in dichloromethane, over 15 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd298d76833e4a5d864bad97f4aa004a
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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