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Diisopropylethylamine → 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid methoxy-amide

HRID 246558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246558
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:12]3[N:13]=[C:14]4[C:20]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:19][N:18]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[C:15]4=[N:16][CH:17]=3)=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[CH3:33][O:34][NH2:35].C(N(C(C)C)CC)(C)C.C1CN(C(ON2N=NC3C2=CC=CC=3)=[N+]2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:33][O:34][NH:35][C:21]([C:20]1[C:14]2[C:15](=[N:16][CH:17]=[C:12]([C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)[N:8]([CH3:11])[N:7]=3)[N:13]=2)[N:18]([CH2:24][O:25][CH2:26][CH2:27][Si:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])[CH:19]=1)=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 13685355O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-bis(tetramethylene)uronium HexafluorophosphateHCID 712796202-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86677987
2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid methoxy-amide
Ausbeute 99,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (50 mg, 113 μmol) and O-methylhydroxylamine hydrochloride (11.3 mg, 136 μmol) and diisopropylethylamine (79 μL, 453 μmol) in DMF (2 mL) was added o-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-bis(tetramethylene)uronium hexafluorophosphate (58.6 mg, 136 μmol) at 20° C. for overnight. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate and washed with 1 N HCl solution. The organic layer was then washed with saturated sodium bicarbonate and brine then dried (sodium sulfate), filtered and concentrated in vacuo to give the crude 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid methoxy-amide (53 mg) as a white solid. This was used directly in the next step without further purification. MS (M+H)+=471.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1 N HCl solution
  2. washThe organic layer was then washed with saturated sodium bicarbonate and brine
  3. dry with materialthen dried (sodium sulfate)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ad6686c5b594e008a76eb3914676497
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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