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Diisopropylethylamine → N-(2-cyanopropan-2-yl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide

HRID 246574
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246574
[F:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]2[C:5]([C:6]([C:12]3[N:17]=[C:16]4[C:18]([C:21]([OH:23])=O)=[CH:19][NH:20][C:15]4=[N:14][CH:13]=3)=[N:7][N:8]2[CH3:11])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:24][C:25]([CH3:29])([CH3:28])[C:26]#[N:27].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[C:26]([C:25]([NH:24][C:21]([C:18]1[C:16]2=[N:17][C:12]([C:6]3[C:5]4[C:9](=[CH:10][C:2]([F:1])=[CH:3][CH:4]=4)[N:8]([CH3:11])[N:7]=3)=[CH:13][N:14]=[C:15]2[NH:20][CH:19]=1)=[O:23])([CH3:29])[CH3:28])#[N:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 880222-Amino-2-methylpropionitrileHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 712796392-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 71280021
N-(2-cyanopropan-2-yl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide
Ausbeute 20,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylic acid (60 mg, 0.193 mmol), 2-amino-2-methylpropanenitrile (25 mg, 0.29 mmol), HATU (217 mg, 0.57 mmol) and DIEA (74 mg, 0.57 mmol) in DMF (3 mL) was stirred at room temperature for 16 hours. Then the mixture was filtered and the cake was washed with DMSO and MeOH to give N-(2-cyanopropan-2-yl)-2-(6-fluoro-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxamide (15 mg, 20.5%) as light yellow solid. MS: (M+H)+=400; 1H NMR (300 MHz, DMSO): δ 13.03 (s, 1H), 9.13 (s, 1H), 8.58 (s, 1H), 8.54-8.50 (m, 1H), 8.35 (s, 1H), 7.32-7.69 (m, 1H), 7.23-7.22 (m, 1H), 4.17 (s, 3H), 1.88 (s, 6H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThen the mixture was filtered
  2. washthe cake was washed with DMSO and MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c7924b07bff4bfd8ddc3037af35a0cb
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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