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Water → methyl 2-(1-methyl-5-(4-methyl-4-nitropentyloxy)-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate

HRID 246734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 246734
[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[N:7]([CH3:11])[N:6]=[C:5]2[C:12]1[N:17]=[C:16]2[C:18]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])=[CH:19][N:20]([C:21]([C:34]3[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=3)([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=3)[C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[C:15]2=[N:14][CH:13]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl[CH2:51][CH2:52][CH2:53][C:54]([CH3:59])([N+:56]([O-:58])=[O:57])[CH3:55].O>CN(C=O)C>[CH3:11][N:7]1[C:8]2[C:4](=[CH:3][C:2]([O:1][CH2:51][CH2:52][CH2:53][C:54]([CH3:59])([N+:56]([O-:58])=[O:57])[CH3:55])=[CH:10][CH:9]=2)[C:5]([C:12]2[N:17]=[C:16]3[C:18]([C:40]([O:42][CH3:43])=[O:41])=[CH:19][N:20]([C:21]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=4)([C:28]4[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=4)[C:34]4[CH:35]=[CH:36][CH:37]=[CH:38][CH:39]=4)[C:15]3=[N:14][CH:13]=2)=[N:6]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 553015211-Chloro-4-methyl-4-nitropentaneHCID 71280393methyl 2-(5-hydroxy-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate

Produkt 1

HCID 71280089methyl 2-(1-methyl-5-(4-methyl-4-nitropentyloxy)-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate
Ausbeute 66,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 2-(5-hydroxy-1-methyl-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate (2.2 g, 3.9 mmol) in DMF (25 mL) was added K2CO3 (1.8 g, 12.8 mmol) and 1-chloro-4-methyl-4-nitropentane (1.0 g, 5.9 mmol), after the addition, the reaction mixture was heated to 100° C. with stirring for 4 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, H2O (25 mL) was added and product extracted with EtOAc (100 mL). The organic layer was washed with H2O (100 mL) and brine (100 mL), dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to give methyl 2-(1-methyl-5-(4-methyl-4-nitropentyloxy)-1H-indazol-3-yl)-5-trityl-5H-pyrrolo[3,2-b]pyrazine-7-carboxylate (1.8 g, 66.7%) as yellow solid. LCMS: (M+H)+=695.

Aufarbeitung

  1. additionafter the addition
  2. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  3. extractionproduct extracted with EtOAc (100 mL)
  4. washThe organic layer was washed with H2O (100 mL) and brine (100 mL)
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7dfd75488c054b608237d6830793c8dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08658646B2

Notizen zur Reaktion

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