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Dimethylformamide → N(2,6-dichlorobenzoyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanyl chloride

HRID 24680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24680
[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C@H:7]([C:25]([OH:27])=O)[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[C:20]([O:21][CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[O:23][CH3:24])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:5].C(Cl)(=O)C([Cl:36])=O.CN(C=O)C>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:28]([Cl:32])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C@H:7]([C:25]([Cl:36])=[O:27])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:15]2[C:20]([O:21][CH3:22])=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=2[O:23][CH3:24])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 9912743(S)-2-(2,6-Dichlorobenzamido)-3-(2',6'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-4-yl)propanoic acid

Produkt 1

HCID 54238962N(2,6-dichlorobenzoyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanyl chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanine (0.1 g) in THF (5 mL) at 0° C. under N2 was added oxalyl chloride (0.055 mL) followed by a drop of DMF. The solution was stirred at 0° C. for 2 h followed by stirring at room temperature for 2 h. THF was evaporated and fresh THF (5 mL) was added and the solution was evaporated again. This process was repeated one more time and the residue was dried under vacuum to yield N-(2,6-dichlorobenzoyl)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-L-phenylalanyl chloride.

Aufarbeitung

  1. stirringby stirring at room temperature for 2 h
  2. customTHF was evaporated
  3. additionfresh THF (5 mL) was added
  4. customthe solution was evaporated again
  5. customthe residue was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce27f04eb10b4ae48baafe154c63f1b2
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06855843B2

Notizen zur Reaktion

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