Imidazole → 3,5-Dimethoxybenzyl tert-butyldiphenylsilyl ether

HRID 24708

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 24708
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:10]=1)[CH2:6][OH:7].[Si:13](Cl)([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1.N1C=CN=C1>CN(C=O)C>[Si:13]([O:7][CH2:6][C:5]1[CH:8]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:10]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)([C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])([C:20]1[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=1)[C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 795ImidazoleHCID 697183,5-Dimethoxybenzyl alcoholHCID 94078tert-Butyldiphenylchlorosilane

Produkt 1

HCID 225718833,5-Dimethoxybenzyl tert-butyldiphenylsilyl etherAusbeute 87,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3,5-dimethoxybenzyl alcohol (4.0 g), tert-butyl-diphenylsilyl chloride (6.54 g) and imidazole (3.28 g) in DMF (60 mL) was stirred at room temperature for 24 h. DMF was evaporated and the residue was purified by column chromatography (silica gel; eluent: hexane to hexane/EtOAc 20% ) to yield 8.5 g of 3,5-dimethoxybenzyl tert-butyldiphenylsilyl ether. ESMS: m/z 407 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customDMF was evaporated
  2. customthe residue was purified by column chromatography (silica gel; eluent: hexane to hexane/EtOAc 20% )

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a5ba54c17ac44b8bce09720bb95188c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
Patentnummer
US06855843B2

Verknüpfte Notizen

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