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Acetyl chloride → 1-(4'-t-Butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyphenyl)-1-hexene-3,5-dione

HRID 247890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247890
[Si:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[CH:16][C:17](=[O:19])[CH3:18])=[CH:11][C:10]=1[O:20][CH3:21])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].C([N-]C(C)C)(C)C.[Li+].[C:30](Cl)(=[O:32])[CH3:31].C(OCC)C.CCCCCC>C1COCC1>[Si:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH:15]=[CH:16][C:17](=[O:19])[CH2:18][C:30](=[O:32])[CH3:31])=[CH:11][C:10]=1[O:20][CH3:21])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 21584099Diethylether hexaneHCID 545292101-(4'-t-Butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyphenyl)-1-butene-3-one

Produkt 1

HCID 541564831-(4'-t-Butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyphenyl)-1-hexene-3,5-dioneAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(4'-t-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyphenyl)-1-butene-3-one (12.8 g, 41.8 mmol) in THF (50 mL) is cooled to -78° C. under an argon atmosphere. Lithium di-isopropyl amide (83.5 mmol, in 50 mL THF) is slowly added to the reaction mixture. The reaction is stirred at -78° C. for 30 minutes. Acetyl chloride (16.4 g, 209 mmol) dissolved in THF (20 mL) is then added to the reaction over a 30 minute period. The reaction is quenched with aqueous HCl. The layers are separated, and the aqueous layer is washed with ethyl acetate. The combined organic layers are washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, dried over MgSO4, and evaporated to give a red oil. Flash chromatography (ethyl ether/hexane 2:8) afford 5.0 g (34%) of 1-(4'-t-butyldimethylsilyloxy-3'-methoxyphenyl)-1-hexene-3,5-dione, mp=81°-85° C.

Aufarbeitung

  1. additionis then added to the reaction over a 30 minute period
  2. customThe reaction is quenched with aqueous HCl
  3. customThe layers are separated
  4. washthe aqueous layer is washed with ethyl acetate
  5. washThe combined organic layers are washed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  6. dry with materialdried over MgSO4
  7. customevaporated
  8. customto give a red oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-186aaaab50cf4f78a911fcbf11917b72
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208251

Notizen zur Reaktion

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