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Acetic Acid → 3-(2-Nitroethenyl)thiophene

HRID 247899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 247899
[S:1]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([CH:6]=O)=[CH:2]1.[N+:8]([CH3:11])([O-:10])=[O:9].C(N)C1C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>CC(O)C>[N+:8]([CH:11]=[CH:6][C:3]1[CH:4]=[CH:5][S:1][CH:2]=1)([O-:10])=[O:9]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 6375NitromethaneHCID 7504BenzylamineHCID 681353-Thiophenecarboxaldehyde

Produkt 1

HCID 27324183-(2-Nitroethenyl)thiopheneAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

When R2 is H the thiophene-3-carboxaldehyde (1 eq) was dissolved in 2-propanol and treated with nitromethane (1 eq), benzylamine (0.065 eq) and glacial acetic acid (0.13 eq). After 60 minutes of refluxing, the mixture was cooled, the solid was collected and washed with ice-cold ether to afford the product (56%); mp 94.5°-96.5° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter 60 minutes of refluxing
  2. temperaturethe mixture was cooled
  3. customthe solid was collected
  4. washwashed with ice-cold ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-197ef4f7558e43b9b14b9295f4e89986
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05208252

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